Il primo comune che incontra il turista diretto nella Penisola Sorrentina è Castellammare di Stabia, una grande e popolosa cittadina che ospita gli importantissimi resti della città romana di Stabiae sommersa dall'eruzione del Vesuvio del 79 d.C. insieme a Pompei ed Ercolano. La vicinanza con il vulcano ancora attivo offre ben 28 tipi di acque termali, ( divise in solforose, bicarbonato calciche e medio minerali). Il nome deriva chiaramente dall'unione del nome medioevale di Castrum ad mare che identificava il poderoso castello che difendeva questo confine del ducato di Sorrento e di Stabiae ovvero il nome dell'antica città romana distrutta dall'eruzione.

La favorevole posizione geografica, il buon clima e la prosperità del territorio hanno fatto sì che il territorio di Castellammare di Stabia fosse stato abitato almeno fin dall'VIII sec. a.C. con dominazioni di greci, etruschi e sanniti fino a quando i romani ne fecero prima una forte città fortificata e poi dopo la distruzione operata da Silla trasformarono l'intera zona in un luogo di villeggiatura per ricchi, una specie di "Costa Azzurra" dell'impero. La già citata eruzione, che costò la vita a Plinio il vecchio morto per le esalazioni venefiche proprio sulla spiaggia di Stabiae, bloccò il tumultuoso sviluppo della città che si ridusse ad un piccolo villaggio edificato sulla costa da alcuni superstiti. Postazione fortificata con grande valore strategico durante il medioevo, Castellammare cresce e si abbellisce sotto gli Angioini e diventa una città di grande importanza sotto i Borboni.

Monumenti degni di nota:

  • Castello medioevale, (Castrum ad Mare), costruito su una altura di fronte al mare dai sorrentini per difendere il loro ducato.
  • Scavi archeologici con i resti alcune sfarzose ville stabiane.
  • Reggia di Quisisana, voluta come propria residenza da Carlo I d'Angiò oggi ospita una scuola di restauro e il museo dove sono raccolti i reperti ritrovati a Stabiae Palazzo Farnese, ospita gli uffici comunali e un piccolo museo.
  • Scoglio di Rovigliano, una piccola isola rocciosa situata dinanzi alla foce del fiume Sarno, forse emporio fenicio, ospitò in seguito una villa romana, in prossimità dell'anno mille vi fu costruito un convento e con l'aggravarsi della minaccia saracena e in considerazione della sua posizione strategica divenne una fortezza nel 1564.
  • Arco di San Catello, un arco superstite dell'antica cattedrale del XIV secolo divenuto oggi uno dei simboli della città .
  • Piazza Orologio ha ricoperto un ruolo fondamentale per la città in quanto essendo vicina al porto vi si teneva il mercato dove venivano proposte le merci giunte con le navi. Nel 1872 fu eretta una torre con un orologio visibile anche dal mare.
  • Piazza Fontana Grande è uno dei centri vitali della città , posizionata ai piedi dell'altura su cui è stato eretto il castello ed è vicina al porto. Deve il suo nome alla fontana racchiusa in colonnato semicircolare.
  • Museo Diocesano, raccoglie il materiale ritrovato durante gli scavi al di sotto della cattedrale.
  • Cattedrale dedicata a Maria Santissima Assunta, costruita sul precedente edificio distrutto da un terremoto, i lavori iniziarono nel 1587 e fu terminata nel 1643 circa. Conserva opere pittoriche di pregio altre al museo diocesano.
  • Chiesa del Gesù
  • Chiesa dello Spirito Santo
  • Santuario della Madonna della Libera
  • Basilica Madonna di Pozzano